ISS Pro Evolution 2 (connu au Japon sous le nom de « World Soccer Jikkyou Winning Eleven 2000 : U-23 Medal he no Chousen ») est le quatrième jeu vidéo de la série ISS Pro et le deuxième opus de la série ISS Pro Evolution. Il a été développé en exclusivité pour la PlayStation par Konami Computer Entertainment Tokyo. Il était disponible en Europe et au Japon, mais pas en Amérique du Nord, où il a été remplacé par « ESPN MLS GameNight ».
Il s'agit du premier jeu ISS Pro à disposer de licences officielles, bien que partielles, certains joueurs portant leurs vrais noms. Le jeu propose un mode Master League élargi, avec deux divisions et huit clubs supplémentaires, pour un total de vingt-quatre équipes, telles que Leeds United et Boca Juniors. Davantage d'équipes internationales ont également été ajoutées. Le gameplay a également évolué, devenant plus fluide et plus réaliste. La version japonaise du jeu comprend également des équipes nationales des moins de 23 ans, qui ne figurent pas dans les versions européennes du jeu.
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